Действие повести происходит в 1833 г. в Москве, Главному герою — Володе — шестнадцать лет, он живет с родителями на даче и готовится к поступлению в университет. Вскоре в бедный флигель по соседству въезжает семья княгини Засекиной. Володя случайно видит княжну и очень хочет с ней познакомиться. На следующий день его мать получает от княгини Засекиной безграмотное письмо с просьбой оказать ей покровительство. Матушка посылает к княгине Володю с устным приглашением пожаловать к ней в дом. Там Володя знакомится с княжной — Зинаидой Александровной, которая старше его на пять лет. Княжна тут же зовет его к себе в комнату распутывать шерсть, кокетничает с ним, но быстро теряет к нему интерес. В тот же день княгиня Засекина наносит визит его матери и производит на нее крайне неблагоприятное впечатление. Однако, несмотря на это, мать приглашает её вместе с дочерью на обед. Во время обеда княгиня шумно нюхает табак, ерзает на стуле, вертится, жалуется на бедность и рассказывает про свои бесконечные векселя, а княжна, напротив, величава — весь обед разговаривает с Володиным отцом по-французски, но смотрит на него враждебно. На Володю она не обращает внимания, однако, уходя, шепчет ему, чтобы он приходил к ним вечером.
Явившись к Засекиным, Володя знакомится с поклонниками княжны: доктором Лушиным, поэтом Майдановым, графом Малевским, отставным капитаном Нирмацким и гусаром Беловзоровым. Вечер проходит бурно и весело. Володя чувствует себя счастливым: ему выпадает жребий поцеловать Зинаиде ручку, весь вечер Зинаида не отпускает его от себя и оказывает ему предпочтение перед другими. На следующий день отец выспрашивает его про Засекиных, затем сам идет к ним. После обеда Володя отправляется в гости к Зинаиде, но она к нему не выходит. С этого дня начинаются Володины мучения.
В отсутствие Зинаиды он изнывает, но и в её присутствии ему не становится легче, он ревнует, обижается, но не может без нее жить. Зинаида без труда догадывается, что он в нее влюблен. В дом Володиных родителей Зинаида ходит редко: матушке она не нравится, отец с ней говорит мало, но как-то особенно умно и значительно.
Неожиданно Зинаида сильно меняется. Она уходит гулять одна и гуляет долго, иногда гостям не показывается вовсе: часами сидит у себя в комнате. Володя догадывается, что она влюблена, но не понимает — в кого.
Как-то раз Володя сидит на стене полуразвалившейся оранжереи. Внизу на дороге появляется Зинаида Увидев его, она приказывает ему спрыгнуть на дорогу, если он действительно любит её. Володя немедленно прыгает и на мгновение лишается чувств. Встревоженная Зинаида хлопочет вокруг него и вдруг начинает его целовать, однако, догадавшись, что он пришел в себя, встает и, запретив ему следовать за собой, удаляется. Володя счастлив, но на следующий день, когда он встречается с Зинаидой, она держится очень просто, словно ничего не произошло.
Однажды они встречаются в саду: Володя хочет пройти мимо, но Зинаида сама останавливает его. Она мила, тиха и любезна с ним, предлагает ему быть её другом и жалует звание своего пажа. Между Володей и графом Малевским происходит разговор, в котором Малевский говорит, что пажи должны все знать о своих королевах и следовать за ними неотступно и днем, и ночью. Неизвестно, придавал ли Малевский особенное значение тому, что говорил, но Володя решает ночью идти в сад караулить, взяв с собою английский ножик. В саду он видит своего отца, очень пугается, теряет ножик и сразу возвращается домой. На следующий день Володя пытается поговорить обо всем с Зинаидой, но к ней приезжает двенадцатилетний брат-кадет, и Зинаида поручает Володе его развлекать. Вечером этого же дня Зинаида, отыскав Володю в саду, неосторожно спрашивает его, почему он так печален. Володя плачет и укоряет её в том, что она им играет. Зинаида просит прощения, утешает его, и через четверть часа он уже бегает с Зинаидой и кадетом взапуски и смеется.
Неделю Володя продолжает общаться с Зинаидой, отгоняя от себя все мысли и воспоминания. Наконец, вернувшись однажды к обеду, он узнает, что между отцом и матерью произошла сцена, что мать упрекала отца в связи с Зинаидой и что узнала она об этом из анонимного письма. На следующий день матушка объявляет, что переезжает в город. Перед отъездом Володя решает проститься с Зинаидой и говорит ей, что будет любить и обожать её до конца дней.
Володя ещё раз случайно видит Зинаиду. Они с отцом едут на верховую прогулку, и вдруг отец, спешившись и отдав ему поводья своего коня, исчезает в переулке. Спустя некоторое время Володя идет за ним вслед и видит, что он через окно разговаривает с Зинаидой. Отец на чем-то настаивает, Зинаида не соглашается, наконец она протягивает ему руку, и тут отец поднимает хлыст и резко бьет её по обнаженной руке. Зинаида вздрагивает и, молча поднеся руку к губам, целует рубец. Володя бежит прочь.
Некоторое время спустя Володя с родителями переезжает в Петербург, поступает в университет, а через полгода отец его умирает от удара, за несколько дней до смерти получив письмо из Москвы, чрезвычайно его взволновавшее. После его смерти жена посылает в Москву довольно значительную сумму денег.
Четыре года спустя Володя встречает в театре Майданова, который рассказывает ему, что Зинаида сейчас в Петербурге, она счастливо вышла замуж и собирается за границу. Хотя, добавляет Майданов, после той истории ей нелегко было составить себе партию; были последствия… но с её умом все возможно. Майданов дает Володе адрес Зинаиды, но тот едет к ней только через несколько недель и узнает, что она четыре дня назад внезапно умерла от родов.
... Как меняется человек! Он, Билли Байрн, собирается обратиться к закону и к его служителям! Все его детство, вся его молодость были сплошной борьбой с гнетом общественного строя. Не глупо ли добровольно возвращаться, чтобы отдать себя в руки врагов своего класса, и верить, что его непричастность к преступлению будет сразу же установлена? Зная свою невиновность, Билли предполагал, что и другие должны будут сразу ее признать. Он стал строить планы: «Сперва поеду взглянуть на Большую авеню, а затем сам отдам себя полиции. Суд может затянуться, а я хочу до того повидать кое-кого из старых знакомых». Билли сел в омнибус и, прислонившись к открытому окну, стал жадно вглядываться в мелькавший перед ним шумный и грохочущий Чикаго. * * * Мэгги Шэн сидела, съежившись, на верхней ступени шаткой лесенки, прислоненной к старому облупленному дому, на втором этаже которого жила семья Шэн. Мэгги была сильно не в духе по случаю неурожая на кавалеров. Никто не мог заполнить горестной пустоты, образовавшейся в ее сердце после внезапного отъезда Шихена. Прошло уже много недель с тех пор, как этот достойный джентльмен «избрал более здоровый климат», к немалому смущению Мэгги и поручившихся за него товарищей. Мэгги мрачно смотрела на расстилавшуюся у ее ног грязную улицу и на крикливую толпу нечесаных женщин и детей. Она провожала хмурым и рассеянным взором проезжавшие с грохотом тяжелые телеги. Вдруг она заметила довольно интересного мужчину, идущего по этой стороне улицы. Он был еще слишком далеко от нее, чтобы различить черты его лица, но его рост, осанка, весь общий его вид понравились скучающей Мэгги, и она вся встрепенулась. Быстрым движением пригладив сзади прическу, она поправила кокетливо взбитый клок, нависавший над глазом, оправила юбку и замерла в ожидании. Когда прохожий подошел ближе, он оказался настоящим красавчиком, и, что было чудесней всего, в его внешности было что-то страшно знакомое. Но только когда он очутился почти наравне с ее домом и взглянул вверх, Мэгги вдруг узнала его. Мэгги Шэн так и ахнула и схватилась за поручни лестницы. Минута — и мужчина прошел далее по тротуару. Некоторое время девушка неподвижно смотрела ему вслед...
